金属卟啉选择性催化氧化生物质的研究--《华南理工大学》2014年博士论文
金属卟啉选择性催化氧化生物质的研究
【摘要】：由于化石资源（石油、煤、天然气等）的不可再生，以及化石资源价格的不断上涨，所以从长远角度来看，化石资源的可利用性在不断的下降。因此，为了降低不可再生的化石资源的消耗速度，我们必须寻找新的解决方法。虽然有很多可再生资源可以用于替代化石资源，如风、水、核聚变及裂变、太阳能等，但是，基于可持续材料转化的工业，如化学工业、工业生物技术以及燃料生产，则依赖于生物质资源，特别是依赖于植物性生物质资源。本论文以可再生资源中低价值的生物质原料高值化转化为目标，以金属卟啉为催化剂对生物质原料选择性催化氧化为路线，制备高附加值化学品（芳香醛）为核心，提出了生物质原料催化氧化制备高价值芳香醛的相关理论。
采用Adler法合成了四苯基卟啉，为了提高其水溶性，对四苯基卟啉进行磺化合成了四（4-磺酸苯基）卟啉（TPPS4），然后分别与四种金属盐（Co2+、Ni2+、Cu2+和Zn2+）反应生成了相对应的四（4-磺酸苯基）金属卟啉。四种金属卟啉对酶解玉米秸秆木质素催化氧化降解的效果有着如下的排序：Co(TPPS4)Cu(TPPS4)Ni(TPPS4)Zn(TPPS4)。酶解玉米秸秆木质素选择性催化氧化降解产物主要是高附加值的对-羟基苯甲醛、香草醛和丁香醛。以Co(TPPS4)为催化剂，最佳反应条件是：时间为180min，温度为150℃，Co(TPPS4)用量为0.1000g，氧化剂的用量H2O2为0.5mL。在此条件下，从酶解玉米秸秆木质素催化氧化降解中可以同时得到5.50%的对-羟基苯甲醛，4.68%的香草醛和2.66%的丁香醛，三种芳香醛的总产率是未使用催化剂时的近5倍。因此，以金属卟啉为催化剂对生物质原料选择性催化氧化制备高附加值精细化学品（芳香醛）是切实可行的。
以Co(TPPS4)为催化剂，对TCI脱碱木质素、黒液碱木质素、木质素磺酸盐和竹子碱木质素进行选择性催化氧化降解。结果显示Co(TPPS4)可以将碱木质素（TCI脱碱木质素、黒液碱木质素、竹子碱木质素）催化氧化降解，且催化氧化产物是高附加值的芳香醛类化合物，且产物含量符合其原料的组成。但是，在同样的反应条件下，碱木质素反应活性没有酶解玉米秸秆木质素好，主要体现在这三种碱木质素的催化氧化产物中均含有一定量的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚。虽然碱木质素反应活性没有酶解玉米秸秆木质素好，但仍然可以得出木质素的紫丁香基单元、愈创木基单元和对-羟基苯丙烷单元的大概含量组成，相对与碱性硝基苯氧化测木质素单元结构的方法，此方法更加绿色环保。同时还可以发现，由于木质素磺酸盐中含大量磺酸根基团，导致空间位阻增大，影响了催化剂与各单元结构侧链的接触，所得催化氧化产物不符合其原料组成，所以Co(TPPS4)对木质素磺酸盐没有完全的催化氧化降解。
将生物油有效的分离成三个组分，即水相糖类（左旋葡萄糖为主）、生物油轻组分（低沸点有机酸、醇、酮等）和生物油重组分（愈创木酚等芳香类化合物）。根据三个组分的性质特点分别的进行精制，则会更加合理和有效的利用生物油。提出以Co(TPPS4)为催化剂，对生物油重组分进行选择性催化氧化，可同时得到4.57%香草醛和1.58%的丁香醛，为生物油重组分的开发利用开辟了一条新的道路。
选择阿魏酸、4-乙基愈创木酚、H和G型β-O-4高聚物为模型化合物，在Co(TPPS4)/H2O2体系下的氧化降解，揭示了木质素和生物油重组分在Co(TPPS4)/H2O2体系下氧化降解的可能途径。首先，H和G型β-O-4高聚物的β-O-4键的断裂，脱去C-OH形成乙烯基酚类化合物；然后乙烯基酚类化合物的侧链双键发生氧化反应，形成芳香醛或苯基乙酮类化合物；最后少部分芳香醛可能会被进一步氧化成芳香酸。并且发现苯环侧链不饱和的化合物在该体系下可被催化氧化降解，形成其对应的芳香醛类化合物；但是苯环侧链饱和化合物在该体系下则不能被催化氧化降解。
将Co(TPPS4)设计成Co(TPPS3C)，即Co(TPPS4)中的一个磺酸苯基由羧酸苯基替代，便于水溶性金属卟啉Co(TPPS4)固载到具有氨基修饰的磁性Fe3O4@SiO2（FS）上。合成的磁性粒子FS和磁性金属卟啉复合物FS-Co(TPPS3C)通过FT-IR、UV、SEM、XRD和VSM等方法进行结构表征验证。以酶解玉米秸秆木质素为原料，金属卟啉Co(TPPS4)没有固载后的磁性金属卟啉复合物FS-Co(TPPS3C)的重复使用性好。固载后的FS-Co(TPPS3C)因磺酸基团的存在，使其更好的分散在水相中，又因磁性载体Fe3O4@SiO2的存在，不仅增加了金属卟啉的重复使用性，又没有改变金属卟啉的催化活性，而且利用磁分离的方法使催化剂得到了快速的分离和简单的回收，十分有效的避免了催化剂回收的繁杂操作。
【关键词】：
【学位授予单位】：华南理工大学【学位级别】：博士【学位授予年份】：2014【分类号】：TQ244【目录】：
中文摘要5-7Abstract7-10目录10-15CONTENTS15-20第一章 绪论20-41 1.1 引言20 1.2 生物质的原料和组成20-26
1.2.1 生物质的原料20-21
1.2.2 植物生物质的组成21-26 1.3 木质纤维素生产化学品的研究进展26-30
1.3.1 纤维素基化学品27-28
1.3.2 半纤维素基化学品28-29
1.3.3 木质素基化学品29-30 1.4 生物油的制备及其性质30-32
1.4.1 生物油的制备30-31
1.4.2 生物油的性质31-32 1.5 生物油生产化学品的研究进展32-34 1.6 金属卟啉的简介34-35
1.6.1 金属卟啉的结构34
1.6.2 金属卟啉的物理性质34
1.6.3 金属卟啉的化学性质34-35 1.7 金属卟啉在催化氧化领域的应用35-38
1.7.1 金属卟啉催化氧化烃类的应用35
1.7.2 金属卟啉催化氧化芳香烃类的应用35
1.7.3 金属卟啉催化氧化醇类的应用35
1.7.4 金属卟啉催化氧化醛类的应用35-36
1.7.5 金属卟啉催化氧化木质素及其模型化合物的应用36-37
1.7.6 金属卟啉与过氧化氢作用下的催化氧化机理37-38 1.8 选题目的、意义和主要研究内容38-41
1.8.1 选题目的和意义38-39
1.8.2 主要研究内容39-41第二章 金属卟啉的制备与表征41-49 2.1 引言41 2.2 实验41-45
2.2.1 实验原料41-42
2.2.2 四（4-磺酸苯基）金属卟啉合成路线42-43
2.2.3 金属卟啉的合成43-44
2.2.4 金属卟啉的表征44-45 2.3 结果与讨论45-48
2.3.1 产物的 FT-IR 分析45
2.3.2 产物的1H-NMR 分析45-46
2.3.3 产物的 UV 分析46-47
2.3.4 产物的 TGA 分析47-48 2.4 本章小结48-49第三章 金属卟啉选择性催化氧化酶解玉米秸秆木质素的研究49-62 3.1 引言49-50 3.2 实验50-54
3.2.1 实验原料50
3.2.2 酶解玉米秸秆木质素的提纯50-51
3.2.3 纯化前后酶解玉米秸秆木质素性质的对比51-52
3.2.4 金属卟啉选择性催化氧化酶解玉米秸秆木质素52
3.2.5 产物分析52-54 3.3 结果与讨论54-61
3.3.1 纯化前后酶解玉米秸秆木质素的表征54-55
3.3.2 催化氧化反应产物的分析55-56
3.3.3 金属卟啉催化剂的选择56-57
3.3.4 催化氧化反应温度的影响57-58
3.3.5 催化氧化反应时间的影响58-59
3.3.6 催化氧化反应中氧化剂 H_2O_2用量的影响59-60
3.3.7 与其他方法木质素制备芳香醛的产率比较60-61 3.4 本章小结61-62第四章 金属卟啉选择性催化氧化其他种类木质素的研究62-72 4.1 引言62 4.2 实验62-65
4.2.1 实验原料62-63
4.2.2 木质素的提纯63
4.2.3 木质素的表征63-64
4.2.4 金属卟啉选择性催化氧化木质素64
4.2.5 碱性硝基苯氧化测试木质素单元结构的含量64
4.2.6 产物分析64-65 4.3 结果与讨论65-70
4.3.1 木质素的表征65
4.3.2 金属卟啉选择性催化氧化 TCI 商业脱碱木质素65-66
4.3.3 金属卟啉选择性催化氧化黒液碱木质素66-67
4.3.4 金属卟啉选择性催化氧化木质素磺酸盐67-68
4.3.5 金属卟啉选择性催化氧化竹子碱木质素68-70
4.3.6 金属卟啉/H_2O_2氧化与硝基苯氧化测木质素单元结构的对比70 4.4 本章小结70-72第五章 金属卟啉选择性催化氧化生物油重组分的研究72-83 5.1 引言72-73 5.2 实验73-75
5.2.1 实验原料73
5.2.2 生物油的分离73-74
5.2.3 生物油及生物油重组分的表征74-75
5.2.4 金属卟啉选择性催化氧化生物油重组分75
5.2.5 产物分析75 5.3 结果与讨论75-82
5.3.1 生物油及生物油重组分的表征75-77
5.3.2 催化氧化温度的影响77-78
5.3.3 催化氧化时间的影响78-80
5.3.4 空白实验的对比80-82 5.4 本章小结82-83第六章 金属卟啉选择性催化氧化生物质机理的探索83-97 6.1 引言83-84 6.2 实验84-86
6.2.1 实验原料84
6.2.2 H 和 G 型β-O-4 高聚物的合成路线84-85
6.2.3 H 和 G 型β-O-4 高聚物的表征85-86
6.2.4 催化氧化降解的实验过程86
6.2.5 产物分析86 6.3 结果与讨论86-95
6.3.1 H 和 G 型β-O-4 高聚物的表征86-88
6.3.2 金属卟啉催化氧化 H 和 G 型β-O-4 高聚物88-90
6.3.4 金属卟啉催化氧化阿魏酸90-93
6.3.5 金属卟啉催化氧化 4-乙基愈创木酚93
6.3.6 金属卟啉催化氧化木质素的降解机理93-94
6.3.7 金属卟啉催化氧化生物油重组分的降解机理94-95 6.4 本章小结95-97第七章 金属卟啉的固载及其选择性氧化性能的研究97-111 7.1 引言97-98 7.2 实验98-102
7.2.1 实验原料98
7.2.2 Fe_3O_4磁流体的制备98-99
7.2.3 制备二氧化硅包覆 Fe_3O_4磁性纳米粒子的制备99
7.2.4 金属卟啉 Co(TPPS_3C)的制备99-100
7.2.5 金属卟啉固载磁性纳米粒子复合物的制备100
7.2.6 金属卟啉固载磁性纳米粒子复合物的表征100-101
7.2.7 固载前后金属卟啉的重复使用性101-102 7.3 结果与讨论102-110
7.3.1 金属卟啉固载磁性纳米粒子复合物的表征102-107
7.3.2 固载前后金属卟啉的重复使用性107-109
7.3.3 木质素生产芳香醛的可行性分析109-110 7.4 本章小结110-111全文总结与展望111-115 1 全文总结111-113 2 本文创新之处113 3 展望113-115参考文献115-125攻读博士学位期间取得的研究成果125-127致谢127-128附件128
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京公网安备75号雪茄外包皮烟叶的生长发育规律及成熟度的研究--《河南农业大学》2005年硕士论文
雪茄外包皮烟叶的生长发育规律及成熟度的研究
【摘要】：年通过在四川省什邡市进行的大田试验,对遮荫栽培条件下古巴雪茄外包皮烟生长发育过程中的组织学和细胞学变化进行了观察分析,研究了不同品种叶片成熟过程中的解剖结构变化、调制后烟叶的物理化学形状及致香物质的变化规律,试验结果如下:
1 雪茄外包叶烟叶片生长发育过程中组织学和细胞学变化规律
古巴雪茄外包皮烟在遮荫栽培条件下,叶长10cm时,叶肉组织有了栅栏组织和海绵组织的分化,叶长20cm时,海绵组织细胞间的胞间隙在叶片横切面上相互贯通,叶长30cm时海绵组织细胞就出现收缩现象,尤其是下部叶,叶肉细胞的收缩发生的较早。叶片厚度、栅栏组织厚度、海绵组织厚度和胞间隙面积都随着叶长的增加而增加,随着叶位的上升而降低;定长时不同部位叶厚的变化趋势为:下部叶上部叶中部叶。栅厚/海厚及栅厚/叶厚的值随着叶长的增加而增加,在叶长40cm时达到高峰,之后稍下降。栅栏组织细胞密度在叶长5cm前不断增加,之后便开始下降,直到定长。不同部位叶片栅栏组织细胞密度表现为:上部叶最大,中部叶次之,下部叶最小。
随着叶片长度的增加,烟叶中一级侧脉的导管数量和导管面积也随之增加;定长时,导管数量和导管面积不同部位表现为:上部叶下部叶中部叶,这可能是由于上部叶生长环境中光照、温度和空气流动等条件相对较好,叶片蒸腾量较大而促进了导管的发育的缘故。
2 不同成熟度鲜烟叶解剖结构的观察
通过对三个品种(古巴雪茄外包皮烟、什邡晒黄烟、什邡晒红烟)的鲜烟叶成熟过程中解剖结构的观察分析,结果发现:烟叶成熟度与叶片结构有着密切的关系。随着成熟度的提高,古巴外包皮烟和什邡晒黄烟两品种的叶厚、栅厚和海厚随之增加,栅栏组织细胞密度随之降低,叶片结构逐渐变得疏松。什邡晒红烟品种的叶厚、栅厚、海厚及栅厚/海厚随着成熟度的提高呈现先上升而后下降的趋势;栅栏组织细胞密度一直呈下降的趋势。
3 古巴外包皮烟叶成熟过程中的超微结构观察
随着成熟度的提高,细胞内含物减少,有的细胞内出现了解体现象;核由完整的核到出现核膜凹陷、形状不规则然后核消失;淀粉粒先变大,然后又变小;叶绿体内的黑色嗜锇颗粒由M1到M2的过程中数量增多,由M2到M3的过程中又有所减少。
4 不同品种及不同成熟度烟叶调制后外观质量的鉴定分析
三个品种从外观质量的鉴定结果来看,成熟度为M3的烟叶调制后无论颜色、光泽、油份、韧性及身份都是最好。不同品种相比较,古巴外包皮烟的颜色和光泽要优于什邡晒烟。
5 不同品种烟叶成熟度与其致香物质的关系
经气相色谱-质谱(GC/MS)联仪对三个品种(古巴雪茄外包皮烟、什邡晒黄烟、什邡晒红烟)的烟叶样品进行了定性定量分析,共检出32种对烟叶香气成分有较大影响的中性致香物质。不同成熟度、不同品种烟叶的致香物质成分在含量上有着明显的筹异。不同品种相比较,什邡晒红烟的致香物质的含量最高,什邡晒黄烟次之,古巴雪茄外包皮烟最低。古巴
【关键词】：
【学位授予单位】：河南农业大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2005【分类号】：S572【目录】：
1 文献综述8-13
2 引言13-14
3 材料与方法14-17
4 结果与分析17-29
4.1 雪茄外包叶烟叶片生长发育过程中组织学和细胞学的研究17-21
4.1.1 叶片发育过程中叶肉细胞的分化规律17-18
4.1.2 叶片厚度、栅栏组织厚度及海绵组织厚度在叶片发育过程中的变化18-19
4.1.3 栅栏组织细胞密度及叶全长栅栏组织细胞数在叶片发育过程中的变化19-20
4.1.4 叶片发育过程中叶肉组织空隙度的变化20
4.1.5 叶片发育过程中一级侧脉的观察研究20-21
4.2 雪茄外包皮烟叶片成熟度的研究21-29
4.2.1 成熟过程中鲜烟叶组织结构的变化21-22
4.2.1.1 不同品种不同成熟度鲜烟叶组织结构的观察21-22
4.2.1.2 古巴外包皮烟叶成熟过程中超微结构的观察22
4.2.2 不同品种不同成熟度烟叶调制后外观质量的鉴定分析22-23
4.2.3 不同品种不同成熟度的烟叶调制后致香物质的分析23-27
4.2.3.1 不同品种及不同成熟度的烟叶调制后中性致香物质的测定结果23-25
4.2.3.2 不同品种及不同成熟度的烟叶调制后中性致香物质分类比较25-27
4.2.4 不同品种不同成熟度的烟叶调制后内在化学成分的分析27-28
4.2.5 不同品种不同成熟度的烟叶调制后物理特性的分析28-29
5 结论与讨论29-33
参考文献33-37
英文摘要37-41
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京公网安备75号花岗岩类中黑云母化——黑云母重结晶作用的形成机理及其地质意义--《大地构造与成矿学》1984年04期
花岗岩类中黑云母化——黑云母重结晶作用的形成机理及其地质意义
【摘要】：本文以我国华南几个花岗岩体为实例,讨论花岗岩中黑云母化-黑云母重结晶作用的地质意义。 作者通过对我国华南一些花岗岩体的研究,认识到在印支期和印支期以前的花岗岩类中,由黑云母化-黑云母重结晶作用形成的次生黑云母分布较广。次生黑云母在这些花岗岩类岩体中的发育情况,与花岗岩类受到的变质程度一致。在地洼系中,花岗岩类变质程度低,次生黑云母不发育;地穹系中,花岗岩类变质程度普遍较强,次生黑云母十分普遍,尤其在地穹系核部的花岗岩类中次生黑云母成为主要的暗色矿物。 次生黑云母的形成,是在地洼阶段激烈期所产生的热动变质作用的结果,是地洼阶段变质作用的一种表现形式。
【关键词】：
【正文快照】：
,70大地构造与成矿学Geoteetoniea et Metallogenia第8卷Vol。8 花岗岩类巾的黑云母一般被认为是原生矿一物,产于花岗岩类结晶的早期阶段。随着研究工作的深入,发现一些花岗岩类汁;价一次生成口的黑云?一,是由变质、蚀变等原因产生。Auqustithis(1973)认为是形成黑云母的溶液
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