盐酸土霉素在有机溶剂中溶解度测定、关联与异常现象分析--《中国抗生素杂志》2016年03期
盐酸土霉素在有机溶剂中溶解度测定、关联与异常现象分析
【摘要】：盐酸土霉素是一种广谱抑菌剂,常用作兽用抗生素。现行工艺是在以土霉素碱为原料在甲醇中冷却结晶制得,但是得到的盐酸土霉素晶体具有晶粒小,形状不规则,流动性差等缺点,为了改进结晶工艺,本文测定了在不同温度下,盐酸土霉素在各种溶剂中的溶解度,并用半经验Apelblat方程和多项式经验方程进行拟合回归,拟合结果良好。试验中发现,盐酸土霉素澄清饱和溶液在搅拌过程中会变成乳白色液体,针对此异常现象的研究分析表明温度升高时能加剧一些副反应,如差向化反应,导致成品中的杂质含量超标。
【作者单位】：
【分类号】：R927;R917【正文快照】：
土霉素(OTC),是淡黄色结晶性粉末,分子式为C22H24N2O9,是由土壤链霉菌发酵产生的,是一种广谱抗菌抑菌剂。革兰阳性菌、革兰阴性菌、支原体、衣原体、立克次体等对该品敏感;也可用于治疗梨形虫病、附红细胞体病[1-3];但是肠球菌属对其耐药。土霉素还可作为一种动物生长促进剂[4
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兽药质量标准
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盐酸土霉素
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本品为土霉素盐酸盐。按无水物计算，每1mg的效价不得少于880土霉素单位。
[性状]本品为黄色结晶性粉末；无臭，味微苦；微有引湿性；在日光下颜色变暗；在氢氧化钠试液中易破坏失效。
本品在水中易溶，在乙醇中略溶，在氯仿或乙醚中不溶。
取本品，精密称定，加0.1mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1ml中含10mg的溶液，避光放置1小时，依法测定（附录36页），比旋度为-188.
[检查]酸度&&取本品，加水制成每1ml中含10mg的溶液，依法测定（附录40页），pH值应为2.3～2.9。杂质吸收度&&取本品，加0.1mol/L盐酸溶液-甲醇（1∶99）制成每1ml中含2.0mg的溶液，照分光光度法（附录17页），于1小时内，在430nm的波长处测定，吸收度不得过0.50；另取本品，用上述盐酸甲醇溶液制成每1ml中含10mg的溶液，照上法在490nm的波长处测定，吸收度不得过0.20。水分&&取本品，照水分测定法（附录58页，第一法A）测定，含水分不得过2.0%。异常毒性&&取本品，加氯化钠注射液制成每1ml中含2000单位的溶液，依法检查（附录72页），按静脉注射法给药，应符合规定（供注射用）。热原&&取本品，加氯化钠注射液制成每1ml中含5000单位的溶液，依法检查（附录72页），剂量按家兔每1kg体重注射2ml，应符合规定（供注射用）。无菌&&取本品，分别加入100ml& 0.9%无菌氯化钠溶液中使溶解，用薄膜过滤法处理后，依法检查（附录76页），应符合规定（供注射用）。
[含量测定]
[功能与主治]/[作用与用途]抗生素类药。用于革兰氏阳性、阴性细菌和支原体等感染。
[用法与用量]/[用法与判定]内服
猪、驹、犊、羔10～25mg
犬15～50mg
禽25～50mg
一日2～3次
连用3～5日
[注意事项]成年反刍兽、马属动物和兔不宜内服；避免与乳制品和含钙量较高的饲料同时服用。
[贮藏]遮光，密封，在干燥处保存。
[制剂]注射用盐酸土霉素
薄层板的制备：取硅藻土适量，以用浓氨溶液调节pH值为7.0的4%乙二胺四醋酸二钠溶液-甘油（95∶5）为粘合剂，将干燥硅藻土-粘合剂（1g∶3ml）混合物调成糊状后，涂布成厚度约为0.4mm的薄层板，在室温下放置干燥，在105℃干燥1小时后，备用。
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盐酸土霉素
盐酸土霉素(Oxytetracycline HCL)
化学式: C22H25ClN2O9
盐酸土霉素
中文名英文名别名(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-二甲氨基-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氢-3,5,6,10,12,12a-六羟基-6-甲基-1,11-二氧代-2-并四苯甲酰胺盐酸盐英文别名 (4s-(4alpha,4aalpha,5alpha,5aalpha,6beta,12aalpha))-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide monohydrochloride(2Z,4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-5,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione hydrochloride(3E,11S)-3-[amino(hydroxy)methylidene]-4a,6,7,11,12-pentahydroxy-N,N,11-trimethyl-2,4,5-trioxo-1,2,3,4,4a,5,11,11a,12,12a-decahydrotetracen-1-aminium chloride(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride (1:1)10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-monohydrochlorideCASEINECS218-161-2化学式分子量496.895inchiInChI=1/C22H24N2O9.ClH/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29;/h4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31);1H/t12-,13-,14+,17+,21-,22+;/m1./s1熔点180℃沸点845.6°C at 760 mmHg闪点465.2°C水溶性>100 g/L蒸汽压2.17E-30mmHg at 25°C物化性质熔点 180°C 水溶性 &100 g/L 产品用途属广谱抗菌素，其抗菌谱、抗菌原理与四环素基本相同危险品标志Xn - 有害物品
风险术语R36 - 刺激眼睛。
R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。
安全术语S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
上游原料活性炭 甲醇 硫酸 氯化氢 土霉素 盐酸
盐酸土霉素 - 简介开放数据 待核验数据四环素类抗生素。别名:地霉素、氧四环素。本品为广谱抑菌剂，许多立克次体属、支原体属、衣原体属、螺旋体、阿米巴原虫和某些疟原虫也对本品敏感。肠球菌属对其耐药。其他如放线菌属、炭疽杆菌、单核细胞增多性李斯特菌、梭状芽孢杆菌、奴卡菌属、弧菌、布鲁菌属、弯曲杆菌、耶尔森菌等对本品敏感。
最后更新： 08:43:22盐酸土霉素 - 标准权威数据 可信数据本品为6-甲基-4-(二甲氨基）-3，5，6,10,12，12a-六羟基-l , ll- 二氧代-l，4,4a，5,5a，6，ll ，12a-八氢-2-并四苯甲酰胺盐酸盐。按无水物计算，含土霉素（C22H24N09)不得少
于 88.0% 。
最后更新： 22:51:42盐酸土霉素 - 安全信息开放数据 待核验数据危险品标志 && &Xn,Xi
危险类别码 && &63-36-36/37/38
安全说明 & & & 36/37/39-26-36
WGK Germany && 2
RTECS号&& & & &QI8225000
F & & & & & & &8-10-23
海关编码 & & & &
最后更新： 08:57:06盐酸土霉素 - 性状权威数据 可信数据
本品为黄色结晶性粉末；无臭，有引湿性；在日光下颜色变暗，在碱溶液中易破坏失效。
本品在水中易溶，在甲醇或乙醇中略溶，在乙醚中不溶。
取本品，精密称定，加盐酸溶液（9&1000)溶解并定量稀释制成每lml中约含lOmg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为一188&至一200&。
最后更新： 22:52:30盐酸土霉素 - 安全术语开放数据 待核验数据
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
最后更新： 08:58:47盐酸土霉素 - 鉴别权威数据 可信数据
取本品约0.5mg，加硫酸2ml，即显深朱红色；再加水1ml，溶液变为黄色。
取本品与土霉素对照品，分别加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液；另取土霉素与盐酸四环素对照品，加甲醇溶解并稀释制成每lml中各约含lmg的混合溶液，照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述三种溶液各lul，分别点于同一硅胶G(H)F254薄层板上，以水-甲醇-二氯甲烷（6:35:59)溶液作为展开剂，展开，晾干，置紫外光灯（365nm)下检视，混合溶液应显两个完全分离的斑点，供试品溶液所显主斑点的位置和荧光应与对照品溶液主斑点的位置和荧光相同。
在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
本品的水溶液显氯化物鉴别（1)的反应（通则0301)。
以上（2 )、（3)两项可选做一项。
最后更新： 22:55:13盐酸土霉素 - 性状开放数据 待核验数据本品为黄色结晶性粉末；无臭，味微苦；微有引湿性；在日光下颜色变暗，在碱溶解中易破坏失效。本品在水中易溶，在乙醇中略溶，在氯仿或乙醚中不溶。比旋度取本品，精密称定，加盐酸溶解（9&1000）溶解并稀释成每1ml中含10mg的溶液，避光放置1小时，依法测定，比旋度为-188度至-200度。
最后更新： 09:00:56盐酸土霉素 - 检查权威数据 可信数据酸度
取本品，加水制成每lml中含lOmg的溶液，依法测定（通则0631），pH值应为2.3?2.9。
取本品适量，加0.Olmol/L盐酸溶液溶解并制成每lml中约含0.5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取2ml，置100ml量瓶中，用0.Olmol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。取对照溶液2ml，置100ml量瓶中，用0.Olmol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，作为灵敏度溶液。照含量测定项下的色谱条件试验，量取灵敏度溶液10u1注入液相色谱仪，记录色谱图，主成分峰峰高的信噪比应大于10。精密量取供试品溶液与对照溶液各lOul分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的4倍，供试品溶液色谱图如有杂质峰，2-乙酰-2-去酰胺土霉素的峰面积不得大于对照溶液主峰面积的1.75倍（3.5% ) ，其他各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积（2.0% ) 。供试品溶液色谱图中小于灵敏度溶液主峰面积的峰忽略不计。
杂质吸光度
取本品，加0.lmol/L盐酸甲醇溶液（1&100)溶解并定量稀释制成每lml中含2.Omg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，于1小时内，在430nm的波长处测定，吸光度不得过0.50。另取本品，加上述盐酸甲醇溶液溶解并定量稀释制成每lml中含lOmg的溶液，在490nm的波长处测定，吸光度不得过0.20。
取本品，照水分测定法(通则0832第一法1)测定，含水分不得过2.0% 。
最后更新： 22:57:51盐酸土霉素 - 适应症开放数据 待核验数据
本品可作为下列疾病的选取用药物：(1)立克次体病，包括流行性斑疹伤寒、地方性斑疹伤寒、洛矶山热、恙虫病和Q热。(2)支原体属感染。(3)衣原体属感染，包括鹦鹉热、性病、淋巴肉牙肿、非特异性尿道炎、输卵管炎、宫颈炎及沙眼。(4)回归热。(5)布鲁菌病。(6)霍乱。(7)兔热病。(8)鼠疫。(9)软下疳。治疗布鲁菌病和鼠疫时需与氨基糖苷类联合应用。
由于目前常见致病菌对本品耐药现象严重，仅在病原菌对本品敏感时，可作为选用药物：对本品敏感的大肠埃希菌、产气肠杆菌、洛菲不动杆菌、志贺菌属、流感嗜血杆菌（仅限于呼吸道感染）和克雷伯菌属（限于呼吸道和泌尿道感染）等革兰阴性杆菌感染。本品不宜用于任何类型的葡萄球菌或溶血性链球菌感染。
本品可用于对青霉素类过敏的破伤风、气性坏疽、雅司、梅毒、淋病和钩端螺旋体病以及放线菌属、李斯特菌感染的患者。
可用于急性肠道阿米巴病和中、重度痤疮患者作为辅助治疗。
最后更新： 09:02:55盐酸土霉素 - 含量测定权威数据 可信数据照高效液相色谱法(通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以醋酸铵溶液[0.25mol/L醋酸铵溶液~0.05mol/L乙二胺四醋酸二钠溶液-三乙胺（100:10:1),用醋酸调节pH值至7.5]-乙腈（88:12)为流动相；检测波长为280nm。取4-差向四环素对照品适量，加0.Olmol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液；取土霉素对照品（约含3%的2-乙酰-2-去酰胺土霉素）适量，加少量0.lmol/L盐酸溶液溶解，用水稀释制成每lml中约含土霉素0.5mg的溶液，取上述两种溶液（1:24)混合制成每lml中约含4-差向四环素20ug和土霉素480ug (约含2-乙酰-2-去酰胺土霉素14.5ug 的混合溶液作为分离度溶液。取该溶液10ul注人液相色谱仪，记录色谱图，出峰顺序为差向四环素峰（与土霉素峰相对保留时间约为0.9 )、土霉素峰、2-乙酰-2-去酰胺土霉素峰（与土霉素峰相对保留时间约为1.1)。土霉素峰的保留时间约为12分钟。4-差向四环素峰与土霉素峰间的分离度应大于2.0，土霉素峰与2-乙酰-2-去酰胺土霉素峰间的分离度应大于2.5。
取本品约25mg，精密称定，置50ml量瓶中，加0.Olmol/L盐酸溶液溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取5ml，置25ml量瓶中，用0.Olmol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密量取10ul注人液相色谱仪，记录色谱图；另取土霉素对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算出供试品中C22H24N209的含量。
最后更新： 23:01:19盐酸土霉素 - 不良反应开放数据 待核验数据
消化系统：胃肠道症状如恶心、呕吐、上腹不适、腹胀、腹泻，偶有胰腺炎、食管炎和食管溃疡的报道，多发生于服药后立即卧床的患者。
肝毒性：通常为脂肪肝变性，妊娠期妇女、原有肾功能损害的患者易发生肝毒性，但肝毒性亦可发生于并无上述情况的患者。
过敏反应：多为斑丘疹和红斑，此外可见荨麻疹、血管神经性水肿、过敏性紫癜、心包炎以及系统性红斑狼疮加重，表皮剥脱性皮炎并不常见。偶有过敏性休克和哮喘发生。某些用四环素的患者日晒时有光敏现象。所以，应建议患者不要直接暴露于阳光或紫外线下，一旦皮肤有红斑则立即停药。
血液系统：偶可引起溶血性贫血、血小板减少、中性粒细胞减少和嗜酸粒细胞减少。
中枢神经系统：偶可致良性颅内压增高，可表现为头痛、呕吐、视神经乳头水肿等。
肾毒性：原有显著肾功能损害的患者可能发生氮质血症加重、高磷酸血症和酸中毒。
二重感染:长期应用本品可发生耐药金黄色葡萄球菌、革兰阴性杆菌和真菌等的消化道、呼吸道和尿路感染，严重者可致败血症。
本品可沉积在牙齿和骨骼中，致牙齿产生不同程度的变色黄染、牙釉质发育不良及龋齿，并可致骨骼发育不良。
应用本品可使人体内正常菌群减少，导致维生素B缺乏，真菌繁殖，出现口干、咽痛、口角炎和舌炎等。
最后更新： 09:05:28盐酸土霉素 - 类别权威数据 可信数据四环素类抗生素。
最后更新： 23:01:44盐酸土霉素 - 药理作用开放数据 待核验数据
属广谱抗菌素，其抗菌谱、抗菌原理和应用与四环素基本相同。许多立克次体属、支原体属、衣原体属、螺旋体、阿米巴原虫和某些疟原虫也对本品敏感。肠球菌属对其耐药。其他如放线菌属、炭疽杆菌、单核细胞增多性李斯特菌、梭状芽孢杆菌、奴卡菌属、弧菌、布鲁菌属、弯曲杆菌、耶尔森菌等对本品敏感。
本品对淋球菌和脑膜炎球菌具一定抗菌活性，但耐青霉素的淋球菌对土霉素也耐药。多年来由于四环素类的广泛应用,临床常见病原菌对土霉素耐药现象严重，包括葡萄球菌等革兰阳性菌及多数革兰阴性杆菌。四环素类抗生素的不同品种之间存在交叉耐药。本品作用机制为药物能特异性地与细菌核糖体30S亚基的A位置结合，抑制肽链的增长和影响细菌蛋白质的合成。本品对肠道感染，包括阿米巴痢疾，疗效略强于四环素。与四环素有密切的交叉耐药性。
最后更新： 09:07:06盐酸土霉素 - 贮藏权威数据 可信数据遮光，密封，在干燥处保存。
最后更新： 23:02:10盐酸土霉素 - 药物作用开放数据 待核验数据
与制酸药如碳酸氢钠同用时，由于胃内pH值增高，可使本品吸收减少，活性减低，故服用本品后1-3小时内不应服用制酸药。
含钙、镁、铁等金属离子的药物，可与本品形成不溶性络合物，使本品吸收减少。
与全身麻醉药甲氧氟烷同用时，可增强其肾毒性。
与强利尿药如呋塞米等药物同用时可加重肾功能损害。
与其他肝毒性药物（如抗肿瘤化疗药物）同用时可加重肝损害。
降血脂药考来烯胺或考来替泊可影响本品的吸收，必须间隔数小时分开服用。
本品可降低避孕药效果，增加经期外出血的可能。
本品可抑制血浆凝血酶原的活性，所以接受抗凝治疗的患者需要调整抗凝药的剂量。
最后更新： 12:53:07盐酸土霉素 - 盐酸土霉素片权威数据 可信数据本品含盐酸土霉素按土霉素（C22H24N209)计算，应为标示量的90.0%?110.0% 。
本品为黄色片或糖衣片；除去包衣后显黄色。
取本品细粉适量（约相当于盐酸土霉素25mg)，加热乙醇25ml，浸渍20分钟后，滤过，滤液置水浴上蒸干，残渣照盐酸土霉素项下的鉴别试验，显相同的结果。
有关物质 取本品细粉适量（约相当于土霉素50mg)，置100ml量瓶中，加0.Olmol/L盐酸溶液使盐酸土霉素溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液。照盐酸土霉素项下的方法测定，应符合规定。
其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
取本品10片，精密称定，研细，精密称取适量（约相当于土霉素0.25g)，置500ml量瓶中，加O.Olmol/L盐酸溶液使盐酸土霉素溶解并稀释至刻度，摇勻，滤过，精密量取续滤液5ml，置25ml量瓶中，用0.Olmol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，照盐酸土霉素项下的方法测定，即得。
同盐酸土霉素。
按 C22H24N209 计（l)0.125g (2)0.25g
遮光，密封，在干燥处保存。
最后更新： 23:06:01盐酸土霉素 - 剂量说明开放数据 待核验数据口服，一次0.5g，一日3～4次，8岁以上小儿每日每公斤体重30～40mg，分3～4次服用。
孕妇及哺乳期妇女用药
本品可透过胎盘屏障进入胎儿体内，沉积在牙齿和骨的钙质区内，引起胎儿牙齿变色、牙釉质再生不良及抑制胎儿骨骼生长，此外该类药物在动物实验中有致畸胎作用，因此妊娠期妇女不宜使用本品。本品可自乳汁分泌，乳汁中浓度较高，对乳儿有潜在的发生严重不良反应的可能，哺乳期妇女应用时应暂停授乳。
本品可在任何骨组织中形成稳定的钙化合物，导致恒齿黄染，牙釉质发育不良和骨生长抑制，故8岁以下小儿不宜用本品。
老年患者用药
老年患者常伴有肾功能减退，应用本品，易引起肝毒性，故老年患者应用本品时应根据肾功能减退的程度调整剂量。
最后更新： 12:56:34盐酸土霉素 - 药物分析开放数据 待核验数据方法名称
盐酸土霉素的测定&高效液相色谱法
本方法采用高效液相色谱法测定盐酸土霉素（C22H24N2O9 &HCl）的含量。
本方法适用于盐酸土霉素。
供试品制成0.1mol/L盐酸溶液，进入高效液相色谱仪进行色谱分离，用紫外吸收检测器，于波长280nm处检测盐酸土霉素吸收值，计算出其含量。
1. 0.05mol/L草酸铵溶液
2. 二甲基甲酰胺
3. 0.2mol/L磷酸二氢铵溶液（用磷酸调pH值至2.5&0.05）
4. 0.1mol/L盐酸溶液
5. 0.01mol/L盐酸溶液
1.1 高效液相色谱仪
1.2 色谱柱
十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂（pH值适应范围应大于8.0），理论塔板数按土霉素峰计算不低于2500。
1.3 紫外吸收检测器
2. 色谱条件
2.1 流动相：0.05mol/L草酸铵溶液 二甲基甲酰胺 0.2mol/L磷酸二氢铵溶液=75 20 5，用氨试液调节pH值至8.0&0.2。
2.2 检测波长：280nm
2.3 柱温：室温
1. 称取供试品
精密称取本品25mg，置50mL量瓶中。
2. 对照品溶液的制备
精密称取25mg，加0.01mol/L盐酸溶液溶解并制成每1mL含2.5mg的溶液，摇匀，即得。
3. 供试品溶液的制备
将供试品加0.1mol/L盐酸溶液5mL使溶解后，加水稀释至刻度，摇匀，精密量取10mL，置50mL量瓶中，加0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，即得。
注：&精密称取&系指称取重量应准确至所取重量的千分之一。&精密量取&系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
分别精密吸取上述对照品溶液与供试品溶液各20&L 注入高效液相色谱仪，用紫外吸收检测器，于波长280nm处测定土霉素的吸收值，计算出其含量。
参考文献：
中华人民共和国药典，国家药典委员会编，化学工业出版社，2005年版，二部，p.462。
最后更新： 13:02:29
国家食品药品监督管理总局于日发布和。办法自日起执行。
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