D级163次，C级28次（以上为在木叶忍者村的任务经验）

第三次忍者大战时期，兜在不知父母及名字的状况下被孤儿院院长药师野乃宇收留，幼年时期就天资聪颖，但由于视力不佳，因此院长将自己的眼镜送给兜，同时学会了医疗忍术，但在一次帮助木叶忍者疗伤时初次遇见了还是木叶忍者的大蛇丸，因此被大蛇丸看了上眼。后来

连同大蛇丸和一名油女一族成员突然出现在孤儿院，威胁曾在谍报部有“行走的巫女”之称、旧名药师野乃宇的院长前去长期侦察岩忍者村是否有拟定大规模作战计划，团藏在查觉到在窗外偷听的兜后，声称需要孩童成为木叶忍者来替补获得这次情报牺牲的团藏部下，并以当次的补助金作为交换条件，成功将兜纳入自己麾下。从此，兜被培训成忍者间谍，在云、雾、砂、岩等其余国家的忍者村搜集情报，擅长伪装自己的行踪及气息。五年后在岩忍者村待命的兜因为失误遭遇袭击，与他交战重伤的敌方忍者竟然就是院长，试着呼叫她，但濒临死亡的院长不认得他，随后兜被其他支援的敌方忍者逼退，迷惘的兜独自一人到了河边思考着自己为何会被最重要的人给遗忘，

，被带至他的基地作为第一位访客，随后从大蛇丸口中得知团藏在他一离开孤儿院就向院长说出其实兜是为了他们的补助金而自我牺牲、加入了“根”，在院长的请求下团藏宣称只要杀死某个人就会解放兜，而那个要杀死的人实际上就是“真正的兜”，原来一开始团藏为了避免两人相遇把他们分配到不同地方执行任务，院长只能借由照片了解兜的成长过程和安全与否，而照片在中途被换成别人的照片，导致不知情的院长去杀害被她当成双重间谍又试图解救的兜本人，而大蛇丸原本是奉命要同时解决掉兜和院长，但是因为看上兜的才能而无意执行，在得知真相的兜决定接受大蛇丸邀请加入不隶属任何国家的音忍者村，并利用大蛇丸为他捏造的身份重返木叶。

初次在中忍选拔试会场内登场。当时他以木叶忍者村下忍的身份，前来参加考试，而且似乎是连续七次、共花了四年也没考上中忍（至少两次中途放弃），其实为了收集情报。他的队友是

（实际上三人均是音忍者村的卧底）。一出场他便遇上了鸣人等九位新毕业的新人，并以热情的态度，利用忍识卡为他们详细解释前来参加考试的考生类型、能力、原属隐村及人数等。但当他谈及音隐村时，似乎说了些轻视音隐村的说话，随即遭到音忍托斯的攻击。他自以为已避开托斯的攻击，但孰料托斯使用的是音波攻击，使他耳水不平衡、呕吐及眼镜碎裂（事后对大蛇丸透露自己先前不知道会有这些代表音隐村的忍者参赛，因此才会刻意隐藏实力试探他们）。后来第一场考试的考官森乃伊比基的出现，中止了音忍、药师兜及鸣人他们之间的胡闹。

但就在中忍预赛考试前夕，他与队友私下跟前来夺取佐助的大蛇丸会面，汇报了佐助的情况及表现。之后以受伤为由先行退出第三场考试的预赛，让鸣人为他感到遗憾。然而事实上当时只有我爱罗能够打败拥有上忍实力的兜。

中忍选拔时退出后，就一直活跃于大蛇丸身边，并跟砂之上忍叶鬼保持联络，开始音忍、砂忍联手合攻打木叶隐村的准备。大蛇丸曾警告他不要做出违背目的的事，否则会杀死他（但后来戏说只是笑话），但他看着大蛇丸的未来容器──拥有写轮眼的宇智波佐助就想到了自己，“太过优秀其实是很悲哀的”，因为这个想法，他趁佐助于医院休息（因中了大蛇丸天之咒印而不适）时，打败旗木卡卡西派来看守病房的四名暗部忍者，打算刺杀佐助，之后他似乎想用刀刺在佐助身上，但其实他是把刀抛向早已来到病房的旗木卡卡西。没想到站在那里的“兜”其实是他以死魂之术令其中一位已故暗部忍者暂时复活并变成自己制造假像，而自己则变身成暗部倒在地上，到适当时机便跳窗而逃，卡卡西亦表示面对兜未必能击倒他。

在第三场正式考试开始时，化装成暗部并出现于会场。他医治了当时身有内伤的日向雏田，但被犬冢牙的忍犬赤丸识破了身份，因此立即把牙及赤丸击晕。及后当大蛇丸开始行动时，他便以幻术·涅盘精舍之术使会场所有人陷入深沉的睡眠，然后跟观众席内隐藏的音忍及砂忍一起行动。他的身份亦很快被卡卡西揭穿，当大蛇丸的行动失败、双手被三代目火影废去后，兜跟砂隐村的叶鬼一同离去。

兜认为在城堡的地方不利于跟具有怪力的纲手对战，于是便把纲手诱至山丘处。跟纲手一路打到山丘后，他服下兵粮丸，并使出具攻击力的医疗忍术，把查克拉注入纲手手及腹的肌肉中，并加以损伤。对于兜的高超医疗忍术及身手，纲手也感到吃力。后来更对纲手胸口施以一掌，使其难于呼吸。纲手亦报以其绝技──乱身冲，将查克拉化成电力注入兜体内，麻痹其神经系统，令兜不能自由活动。但凭兜的医疗知识，也很快就突破麻痹状态，正想进行反击;刚好也被赶到的自来也、静音及鸣人击退。

同时面对两名传说三忍－自来也及纲手，兜决定先麻痹纲手的攻击，向她展示她最害怕的血液；顿时纲手全身颤抖、动也不能动，只能任人攻击。兜也向鸣人揭露自己真实身分，嘲笑鸣人只是个无能的小鬼，没有当忍者的才能。被兜挑衅的鸣人，自然不会放过兜。鸣人以多重影分身术攻击兜，但就如自来也所说，鸣人的实力和兜相差太远，完全不到作用。因此，自来也决定自己来对付大蛇丸，让静音与兜对战；另一方面，兜也协助大蛇丸召唤巨蛇。巨蛇袭向自来也他们，而兜袭击带着纲手逃离的静音。兜躲过静音的毒雾，然后从地中抓着并打断静音的脚筋，把她重摔在地上，并狂踢正于一旁颤抖的纲手。鸣人前来阻止，以护额挡住兜对纲手的拳打;但因大腿骨受伤、小腿伸直肌又被兜打断，无法跟兜对战，被兜不断虐打，劝鸣人快放弃成为火影的梦想、舍弃同伴及逃走。尽管如此，以鸣人的强硬性格，依旧站在纲手面前保护她。鸣人约定要赢得纲手身上的项链、成为火影，奇迹地接下了兜的致命攻击，并以刚学会的螺旋丸一击重创兜，伤及其内脏，连兜的医疗忍术也无法自愈。但兜在与鸣人接触的一瞬间，已用查克拉手术刀把鸣人的心肌切断，使鸣人在攻击后亦不支倒地。兜以为鸣人死定了，纲手为鸣人流的眼泪，使她的精神亦被唤醒了、对血已不再害怕，并为鸣人赌上性命，利用创造再生自愈、又召唤出通灵兽蛞蝓。自来也也召唤出蛞蟆文太。兜见状立即协助大蛇丸召唤通灵兽──万蛇。一场混战后，大蛇丸及万蛇均被纲手、自来也联手击败。兜立即救醒大蛇丸，并与大蛇丸一同撤退。

除此之外，兜亦为音忍五人众之一、拥有血继限界──尸骨脉的君麻吕治疗。君麻吕本是大蛇丸容器的选择之一，但因身体本有恶疾，在暗杀风影后，已为大蛇丸所弃。他就是一直在兜的治疗下生存着，直到他愿意协助把佐助带来音隐村、离开兜的治疗为止。兜此后在第一部已较少出现。

正如赤砂蝎临终前对小樱所说，他在大蛇丸身边安置了一名卧底。兜就是他口中的那名卧底。大和、鸣人他们不知此事，于是便据蝎的资料，由大和变身成“蝎”，前往天地桥跟卧底会面。当他们知道兜原来亦是蝎派去的卧底，深感惊讶。兜跟化成“蝎”的大和展开谈话，说要按照之前任务所命、把大蛇丸转生后剩余的躯壳细胞样本交给“蝎”，并认为不能在此久留。然而，大蛇丸却突然在兜身边出现；兜瞬身走到“蝎”的身边，似乎是要与“蝎”一起对付大蛇丸。谁不知兜这一着反而是冲著“蝎”而来，并向“蝎”施以突袭。大和伪装成“蝎”的身分被识破，兜跟大蛇丸联手对付他，以及隐藏着的鸣人、佐井及樱三人。兜向他们透露自己本确实是“晓”派来的卧底，中了蝎之术并受操控；但后来得到大蛇丸的协助而解除忍术，故已叛变并成为大蛇丸的部下。面对大蛇丸，鸣人无比的愤怒使他现出了其中三尾，兜见状欲对鸣人施以偷袭，然而单凭鸣人强大的查克拉，已把兜击得飞开。不过兜的伤并不重，只消一刻时间便自我治愈了，亦了解到真正的蝎是不会再来，因为已经被眼前的这些人干掉了。他在一旁目睹进化成四尾的鸣人，跟拥有蛇身的大蛇丸对战，并称这是“怪物之间的战斗”。一场大战过后，大蛇丸体力不支而退；而兜在救治被四尾鸣人所伤的小樱后（声称是留下他们的性命，让他们干掉更多“晓”的成员），便前往照顾大蛇丸。

三年期限已到，大蛇丸的容器面临极限，兜加紧为大蛇丸配制各种药物。却不知佐助就在大蛇丸处于虚弱时，破了其不尸转生之术，杀死大蛇丸并夺去其一切力量。当佐助从大蛇丸房间走出来的一刻，兜明白到经过他面前的已经不是大蛇丸，而是实力比大蛇丸更厉害的佐助。对从小当过不同国家的间谍、无家可归的兜来说，感觉再次失去人生目标及身份。然而他想起了鸣人既然能借由超越自身的力量、找到自己的真正身份，自己同样也可以做到。于是他便把大蛇丸剩下的躯壳移植到自己的左半身，意图得到大蛇丸的力量，甚至超越他。但他却不擅于操控从大蛇丸移植过来的躯壳，因此却反给大蛇丸慢慢侵蚀。

此外他也私下跟正追踪佐助的鸣人、雏田和大和会面，把详细介绍“晓”成员的资料本送给鸣人，以作为鸣人令自己有所“领悟”、及重新寻找身份的“礼物”。鸣人他们欲逮捕兜回木叶，但兜却以替身术避开，并且表示只要他能熟练运用大蛇丸的力量，便会和鸣人认真一战。但他表示要先对付佐助，鸣人想问兜要对佐助做什么，但他却消失在众人面前。

之后的修炼中，兜完全掌控了与大蛇丸相同的力量，身躯似乎已经和蛇的形态产生融合，以至于外貌像大蛇丸。他在泷隐村杀人取尸体后和带土对峙时，自称已经超越第二代火影和大蛇丸，将宇智波鼬、蝎、迪达拉、角都和长门秽土转生，并且以提供带土目前缺乏的战力来换取佐助交涉条件，对带土提议携手合作。带土本来因他以佐助为目标而想拒绝他。但兜在黑绝的帮助下找到了

的尸体并秽土转生，最后带土被迫同意。交换条件是战争结果出炉前不能与佐助碰面，以及必须接受带土的监视。由于兜对转生者的束缚力不够，于是绑架前来侦查的御手洗红豆，并吸收她身上咒印的大蛇丸查克拉以强化控制力。

其后，药师兜与宇智波佐助及用别天神摆脱秽土转生的宇智波鼬交战，兜在交战后被伊邪那美击败后，被宇智波鼬用幻术控制解除秽土转生，除了宇智波斑之外，所有被秽土转生的灵魂都已解除秽土转生，但是宇智波斑知道如何脱离秽土转生的控制，在秽土转生即将解除之际，终止了与转生者之间的通灵契约，才得以继续留在战场，随后以解邪法印重生的大蛇丸解除了兜的仙人模式，取回自己的查克拉后与鹰小队同行。

兜最终重拾自我，终于脱离了鼬的伊邪那美，以仙人模式状态出现在战场，在第

的灵魂禁锢术的帮助下，兜使用医疗忍术抢救佐助，让佐助能够再战宇智波斑。

以后，兜连同其他人一起中了此术并被神树缠绕。

鸣人等人返回木叶后，将带回的一众克隆人“